Le chausson aux pommes existerait depuis le XVI° siècle, bien que son origine soit quelque peu floue. En 1580, à Saint-Calais, une épidémie de peste eut raison d’une grande partie de la population. La châtelaine aurait alors fait distribuer aux survivants contraints de rester dans la ville, un énorme « pâté aux pommes ». Depuis, chaque premier dimanche de septembre a lieu une procession qui commémore la fin de l’épidémie. A cette occasion, on vend des chaussons aux pommes en souvenir de la distribution.
En 1992 est créée la Confrérie du Chausson aux Pommes, qui perpétue cette tradition.
Le chausson aux pommes est devenu un produit emblématique de Saint-Calais, et est apprécié par le plus grand nombre.